Raemaekers groeide op in een kunstzinnig gezin en viel al jong op door zijn tekentalent. Na opleidingen in Roermond, Amsterdam en Brussel werd hij tekenleraar in Wageningen. Tegelijk werkte hij als illustrator en boekontwerper. Zijn carrière nam een vlucht toen hij politieke prenten ging maken voor kranten. In 1912 koos hij definitief voor het kunstenaarschap en verhuisde naar Haarlem.
De inval van Duitsland in België maakte diepe indruk. Raemaekers koos duidelijk partij voor de geallieerden en verwerkte zijn woede en medeleven in krachtige tekeningen. Zijn werk was allesbehalve neutraal en zorgde voor spanningen met Duitsland. Zijn prenten gingen de wereld over en maakten enorme indruk.
Vanaf 1915 brak Raemaekers internationaal door. In Engeland en Frankrijk werden zijn tekeningen massaal verspreid en tentoongesteld. Zijn werk werd zelfs ingezet als propaganda: miljoenen pamfletten, kaarten en affiches bereikten soldaten en burgers wereldwijd.
In de Verenigde Staten werd hij een ware beroemdheid. Zijn tekeningen verschenen in duizenden kranten en beïnvloedden de publieke opinie. Hij sprak met president Woodrow Wilson en oud-president Theodore Roosevelt, die zijn werk prees als uitzonderlijk krachtig.
Na de oorlog werkte Raemaekers in Brussel en bleef hij tekenen, onder meer voor kranten. In de jaren ’30 waarschuwde hij opnieuw fel voor Duitsland. Tijdens de Tweede Wereldoorlog verbleef hij in Engeland en de VS.
Hoewel hij in Nederland lange tijd minder gewaardeerd werd, kwam later alsnog erkenning. Tentoonstellingen en herdenkingen bevestigden zijn status als een van de invloedrijkste politieke tekenaars uit de geschiedenis.